La cabeza es cuadrada con una parte superior plana y sin arrugas, mejillas planas y un stop crudo y bien definido en la frente. La expresión del Perro de Boston es alerta y amable, mostrando un nivel muy alto de inteligencia. Esta es una de las características importantes de la raza. Los ojos están muy separados, son grandes, redondos y oscuros. Los ojos están situados en ángulo recto con la cabeza y el rabillo del ojo exterior está en la línea de la mejilla cuando se ve de frente. Ojos azules o con rastros de azul.
